Tres años después de su divorcio, el veterano novelista Bill Borgens (Greg Kinnear) no puede dejar de obsesionarse con su exmujer, Erica (Jennifer Connelly), que tuvo la desfachatez de abandonarle por otro hombre. Pero a pesar de los esfuerzos de su vecina con derecho a roce, Tricia (Kristen Bell), para que vuelva a estar «en el mercado», él no tiene ojos para nadie más, y llega al extremo de espiarla.
Mientras, su independiente hija universitaria, Samantha (Lily Collins) que acaba de publicar su primera novela, se amedrenta ante la sola idea de tener su primera relación con un romántico empedernido (Logan Lerman).
Por su parte, su hijo adolescente, Rusty (Nat Wolff), intenta encontrar su propia personalidad como escritor de ficción y también como inesperado novio de una chica de ensueño con inquietantes problemas reales.
Cuando estas tres situaciones desembocan en sendas vacaciones románticas frustradas, los Borgens se topan con algunas sorprendentes revelaciones sobre cómo los finales se convierten en inicios.