El profesor de filosofía Abe Lucas (Joaquin Phoenix) ha tocado fondo a nivel emocional y se ve incapaz de encontrarle ningún sentido ni alegría a su vida. Abe tiene la sensación de no haber marcado la más mínima diferencia con nada de lo que ha emprendido en su vida, desde el activismo político a la enseñanza.
Poco después de empezar a dar clase en la universidad de una pequeña localidad, Abe se encuentra relacionándose con dos mujeres: Rita Richards (Parker Posey), una profesora que se siente muy sola y quiere que la rescate de un matrimonio infeliz, y Jill Pollard (Emma Stone), su mejor estudiante, que se convierte en su amiga más íntima.
Aunque Jill quiere a su novio, Roy (Jamie Blackley), encuentra irresistible la personalidad artística y atormentada de Abe, así como su exótico pasado. Pese a que Abe muestra indicios de desequilibrio mental, Jill se siente cada vez más fascinada por él. No obstante, cuando ella intenta llevar su relación al terreno romántico, él la rechaza.