Sam Wexler es un joven escritor que no está teniendo uno de los mejores días de su vida. Se despierta tarde, y con resaca, para asistir a una importante reunión con el director de una de las editoriales más prestigiosas de Nueva York. De camino a su cita se encuentra con un niño que ha perdido a su madre en el metro, y Sam se debate entre continuar su camino, como si nunca hubiera visto al niño o hacerse cargo de él mientras encuentra a su familia. Tras intentar sin éxito localizar a la familia del pequeño Rasheen, Sam decide llevarlo a su cita en la editorial, que es un estrepitoso fracaso. La vida de Sam gira en torno a la de sus amigos, un grupo de neoyorquinos que, a punto de entrar en la edad adulta, tratan de resolver sus dudas sobre el amor y la amistad. La vida sentimental de Sam no va mucho mejor que su carrera, pasa de una relación a otra, evitando cualquier tipo de compromiso, hasta que encuentra a Mississippi, una hermosa camarera y cantante. Queda tan impactado con ella que le propone un curioso trato que hará tambalearse su vida y la de sus amigos.