Billy (Michael Douglas), Paddy (Robert De Niro), Archie (Morgan Freeman) y Sam (Kevin Kline) son amigos desde la infancia. Cuando Billy, el eterno soltero del grupo, decide casarse con su novia treintañera (claro), los cuatro se van a Las Vegas con la idea de olvidarse de su edad y revivir sus días de gloria.

Pero al poco de llegar, descubren que "Sin City" (La ciudad del pecado) también ha cambiado con el tiempo y que los años no pasan en balde para los amigos. El "Rat Pack" (Sinatra y compañía) reinó en el Sands y ahora el Cirque du Soleil manda en el Strip, pero los cuatro amigos son capaces de conquistar Las Vegas.